%0 Journal Article %A Gross Sánchez, Elena Mª %T Optimización de la Síntesis Química del Precursor "2-(2'-nitrofenoxi)-acetato de metilo" partiendo del 2-nitrofenol %D 2016 %U http://hdl.handle.net/10498/18204 %X La Alelopatía es: “la ciencia que estudia procesos que implican metabolitos secundarios producidos por plantas, algas, bacterias y hongos que influyen en el crecimiento y desarrollo de sistemas cultivados y biológicos” y en el que, por tanto, se incluye cualquier interacción de las plantas con su medio ambiente. En los últimos años, se viene desarrollando la búsqueda de nuevos herbicidas basados en metabolitos secundarios producidos por plantas que sean respetuosos con el medio ambiente, de buena degradabilidad, atóxicos para el ser humano, y que presenten la mejor respuesta posible ante los actuales, y cada vez más frecuentes, fenómenos de resistencia. Los productos naturales de origen vegetal se presentan como una fuente atractiva de sustancias agroquímicas, no sólo por su diversidad estructural, sino por su acción biológica específica y su carácter inocuo “a priori” para el medio ambiente. Dentro de estos productos naturales vegetales de elevada actividad, se destacan los ácidos benzohidroxámicos (metabolitos secundarios con esqueletos de (2H)-1,4-benzoxacin-3(4H)-ona), que además, se trata de uno de los grupos de aleloquímicos mayormente estudiados. Entre los de mayor interés, se encuentra el D-DIBOA (4-hidroxi-(2H)-1,4-benzoxacin-3(4H)-ona), que presenta elevadas fitotoxicidad y estabilidad y muy buena degradabilidad en suelos de cultivo. Además, la producción de 6-Cl-D-DIBOA presenta alta actividad y 8-Cl-D-DIBOA alta selectividad frente a diferentes especies. La síntesis de ácidos benzohidroxámicos (benzoxacinonas) tiene lugar en dos etapas. La primera de ellas consiste en una reacción de sustitución nucleofílica de los productos comerciales derivados del 2-nitrofenol con diferentes sustituyentes en el anillo bencénico. La segunda etapa se trata de una reacción de reducción del grupo nitro aromático. Debido al riesgo de explosión que implica la segunda etapa de reacción, que se trata de una reacción de catálisis heterogénea exotérmica con desprendimiento de hidrógeno, se exploraron nuevas alternativas. La segunda etapa, como se estudió en el Proyecto Colaborativo“P06-TEP-01399 (Producción Biotecnológica de Ácidos Benzohidroxámicos Bioactivos)”, también se puede llevar a cabo mediante una biotransformación con la utilización de E.coli. El presente trabajo se enmarca dentro de un proyecto de excelencia concedido por la Junta de Andalucía en el año 2014, cuyo objetivo general es la producción biotecnológica de D-DIBOA mediante la mejora genética de Escherichia coli., así como la optimización global del proceso de biotransformación. Tanto para la síntesis de D-DIBOA a escala de laboratorio, como para su producción biotecnológica mediante el uso de la bacteria E.coli, se requiere del precursor 2-(2’-nitrofenoxi)-acetato de metilo. En la presente memoria, se estudian las condiciones óptimas de la reacción de síntesis de dicho precursor con el fin de determinar la forma de alcanzar el mayor rendimiento posible. Para ello, se realiza un diseño de experimentos, un posterior tratamiento estadístico de los datos recopilados y se obtiene un modelo matemático que es el que rige la reacción. Se analizan los cambios que provocan en el rendimiento de reacción los siguientes parámetros: concentración de reactivos, tiempo de reacción, temperatura, y atmósfera de reacción. %K 2-(2'-nitrofenoxi)-acetato de metilo %K 2-nitrofenol %K Optimización %K Síntesis %~ Universidad de Cádiz