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Aislamiento, purificación, elucidación química y pruebas de bioactividad de saponinas presentes en pepinos de mar Holothuria inornata Semper, 1868

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URI: http://hdl.handle.net/10498/39710

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tesis325071.1.pdf (12.18Mb)
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Author/s
López-Sampedro, Esteban
Date
2026
Advisor
Simonet Morales, Ana MaríaAuthority UCA; Arreguín Espinosa De Los Monteros, Roberto Alejandro
Department
Química Orgánica
Abstract
En este trabajo se llevó a cabo el aislamiento, caracterización estructural y evaluación biológica de saponinas obtenidas de la piel y las vísceras de Holothuria inornata, con el objetivo de determinar su diversidad química y su potencial citotóxico frente a diferentes líneas celulares cancerosas. A partir de la fracción enriquecida en saponinas de la piel se aislaron nueve compuestos, entre ellos cinco nuevas holoturinas denominadas inornatosidos A-E (1-5), además del epímero 22R-holoturina B (6), holoturina B (7), holoturina A (8) y scabrosido D (9). Su elucidación estructural se llevó a cabo mediante espectroscopía de RMN 1D y 2D, así como por espectrometría de masas de alta resolución. La evaluación citotóxica destacó al inornatosido B (2) como el compuesto más potente, inhibiendo el 100 % del crecimiento en cinco de las seis líneas celulares evaluadas. Por otro lado, los extractos enriquecidos en saponinas de vísceras mostraron un perfil espectroscópico similar al de los extractos de piel, aunque con diferencias claras por la ausencia del inornatosido B (2) y la disminución del inornatosido A (1). A pesar de carecer de estos compuestos altamente activos, el extracto de vísceras exhibió una notable actividad citotóxica, particularmente frente a la línea K562 (74.83 %), sugiriendo posibles efectos sinérgicos entre otros congéneres presentes o la participación de metabolitos adicionales no aislados individualmente. Las comparaciones entre extractos de piel y de vísceras evidenciaron una distribución diferencial de las saponinas, probablemente relacionada con las funciones fisiológicas particulares de cada tejido. En la piel predominan saponinas más complejas y bioactivas asociadas a mecanismos defensivos, mientras que en las vísceras se presentan estructuras posiblemente vinculadas con procesos metabólicos internos o reproductivos. En conjunto, este estudio revela la diversidad química de H. inornata, identifica nuevas saponinas con relevancia estructural y biológica, y destaca el potencial de este organismo como fuente de compuestos bioactivos. Asimismo, subraya la importancia de considerar la variación química entre tejidos y la contribución específica de los metabolitos presentes en cada uno de ellos, ya que el extracto de vísceras mostró una actividad significativa incluso en ausencia de los congéneres altamente citotóxicos.
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