RT doctoral thesis
T1 Desarrollo de Reacciones de Oxidación de Enlaces C-H. Aplicación a la Síntesis de Guayanolidas
A1 Marín Barrios, Rubén
A2 Química Orgánica
K1 síntesis orgánica
K1 guayanolidas
K1 oxidación de enlaces C-H
K1 tapsigargina
K1 optimización multivariante
K1 lactonas sesquiterpénicas
K1 oxidación alílica
K1 aciloxilación de enonas
K1 hidroxilación de enonas
AB Los productos naturales, y en especial lactonas sesquiterpénicas como las guayanolidas, han servido de inspiración para el diseño de fármacos contra el cáncer. Un ejemplo de ello es el profármaco de tapsigargina G202, que ha superado con éxito las fases iniciales de ensayos clínicos. En este contexto, el desarrollo de metodología sintética que permita alcanzar en pocos pasos de reacción la complejidad estructural presente en la naturaleza ha adquirido una especial relevancia. Concretamente, las oxidaciones de enlaces C-H permiten la instalación eficiente de grupos funcionales en un esqueleto carbonado determinado, y su uso estratégico se ha empleado en la síntesis tanto de productos naturales como de análogos bioactivos. En esta memoria se presenta el estudio y optimización de oxidaciones alílicas, gamma‑hidroxilaciones y alfa'‑aciloxilaciones como herramientas de funcionalización de enlaces C-H. Para ello, se han empleado técnicas estadísticas que garantizan la eficiencia de dichas transformaciones y se ha extendido su aplicación a la obtención de guayanolidas de cierta complejidad.
YR 2015
FD 2015-01-22T00:00:00Z
LK http://hdl.handle.net/10498/17377
UL http://hdl.handle.net/10498/17377
LA spa
NO Ministerio de Educación (Programa de Formación del Profesorado Universitario)
DS Repositorio Institucional de la Universidad de Cádiz
RD 05-nov-2026