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Copper-Catalyzed Microwave-Expedited Oxyphosphorylation of Alkynes with Diethyl Phosphite and t-Butyl Hydroperoxide Synthesis of Densely Functionalized Phosphonylated Indenones

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Identificadores

URI: http://hdl.handle.net/10498/33913

DOI: 10.1021/acs.joc.1c01763

ISSN: 1520-6904

ISSN: 0022-3263

Ficheros
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Autor/es
Macías Benítez, PabloAutoridad UCA; Sierra Padilla, AlfonsoAutoridad UCA; Jiménez Tenorio, ManuelAutoridad UCA; Moreno Dorado, Francisco JavierAutoridad UCA; Guerra Martínez, Francisco MiguelAutoridad UCA
Fecha
2021
Departamento/s
Ciencia de los Materiales e Ingeniería Metalúrgica y Química Inorgánica; Química Analítica; Química Orgánica
Fuente
J. Org. Chem. 2021, 86, 16409−16424
Resumen
Treatment of alkynes with diethyl phosphite and t-butyl hydroperoxide in the presence of [Cu(MeCN)4]BF4 under microwave irradiation produced the oxyphosphorylation of the triple bond, giving rise to the corresponding β-ketophosphonates in moderate-to-good yields. When the triple bond was conjugated to a carbonyl group bearing an aromatic ring, it led to the cyclization of the resulting ketone intermediate, producing eventually different phosphonylated indenones.
Materias
copper; catalyzed; microwave; expedited; oxyphosphorylation; alkyne; phosphite; hydroperoxide; phosphonylated; indenone; preparation; derivatization
Colecciones
  • Artículos Científicos [12006]
  • Articulos Científicos CC. Mat. [579]
  • Artículos Científicos IMEYMAT [578]
  • Artículos Científicos INBIO [422]
  • Articulos Científicos Quim. Org. [327]
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Esta obra está bajo una Licencia Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional

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